Misaotra anao nitsidika ny nature.com. Voafetra ny fanohanan'ny CSS amin'ny dikan-tranonkala ampiasainao. Ho an'ny traikefa tsara indrindra, manoro hevitra anao izahay hampiasa ny dikan-tranonkala farany indrindra (na hamono ny fomba fifanarahana ao amin'ny Internet Explorer). Fanampin'izany, mba hahazoana antoka fa mitohy ny fanohanana, ity tranonkala ity dia tsy hampiditra styles na JavaScript.
Ity fanadihadiana ity dia mitatitra fomba mahomby amin'ny fanamboarana benzoxazoles amin'ny fampiasana catechol, aldehyde ary ammonium acetate ho toy ny akora fototra amin'ny alàlan'ny fampiarahana azy amin'ny etanol miaraka amin'ny ZrCl4 ho toy ny katalista. Nisy andiana benzoxazoles (karazana 59) no nahomby tamin'ity fomba ity tamin'ny vokatra hatramin'ny 97%. Ny tombony hafa amin'ity fomba fiasa ity dia ny fanamboarana amin'ny ambaratonga lehibe sy ny fampiasana oksizenina ho toy ny akora oksidana. Ny fepetra malefaka amin'ny fanamboarana dia mamela ny fiasa manaraka, izay manamora ny fanamboarana ireo derivatives isan-karazany miaraka amin'ny rafitra mifandraika amin'ny biolojika toy ny β-lactams sy quinoline heterocycles.
Ny fivoaran'ny fomba vaovao amin'ny fanamboarana organika izay afaka mandresy ny fetran'ny fahazoana akora sarobidy sy mampitombo ny fahasamihafan'izy ireo (mba hanokafana sehatra vaovao azo ampiharina) dia nahasarika ny sain'ny maro na eo amin'ny akademia na eo amin'ny indostria1,2. Ankoatra ny fahombiazan'ireo fomba ireo, ny maha-ara-tontolo iainana ny fomba fiasa novolavolaina dia ho tombony lehibe ihany koa3,4.
Ny Benzoxazole dia kilasin'ny fitambarana heterocyclic izay nahasarika ny sain'ny maro noho ny asany biolojika manankarena. Voalaza fa manana fiantraikany antimicrobial, neuroprotective, anticancer, antivirus, antibacterial, antifungal, ary anti-inflammatoire ireo fitambarana ireo5,6,7,8,9,10,11. Ampiasaina betsaka amin'ny sehatra indostrialy isan-karazany ihany koa izy ireo, anisan'izany ny fanafody, sensorika, agrochemistry, ligands (ho an'ny catalysis metaly tetezamita), ary siansa momba ny fitaovana12,13,14,15,16,17. Noho ny toetrany simika miavaka sy ny fahaizany miovaova, ny benzoxazole dia lasa singa fototra manan-danja amin'ny fananganana molekiola organika sarotra maro18,19,20. Mahaliana fa ny benzoxazole sasany dia vokatra voajanahary manan-danja ary molekiola mifandraika amin'ny pharmacology, toy ny nakijinol21, boxazomycin A22, calcimycin23, tafamidis24, cabotamycin25 ary neosalvianene (Sary 1A)26.
(A) Ohatra amin'ny vokatra voajanahary avy amin'ny benzoxazole sy ireo akora bioactive. (B) Loharano voajanahary sasany amin'ny catechols.
Ampiasaina betsaka amin'ny sehatra maro ny katekola toy ny fanafody, kosmetika ary siansa momba ny fitaovana27,28,29,30,31. Hita ihany koa fa manana toetra antioxidant sy anti-inflammatoire ny katekola, ka mahatonga azy ireo ho mety ho mpitsabo32,33. Io toetra io no nahatonga ny fampiasana azy amin'ny fampivoarana vokatra kosmetika sy fikarakarana hoditra manohitra ny fahanterana34,35,36. Ankoatra izany, hita fa mpialoha lalana mahomby amin'ny fananganana organika ny katekola (Sary 1B)37,38. Ny sasany amin'ireo katekola ireo dia betsaka amin'ny natiora. Noho izany, ny fampiasana azy ho akora manta na akora fanombohana amin'ny fananganana organika dia afaka maneho ny fitsipiky ny simia maitso amin'ny "fampiasana loharanon-karena azo havaozina". Maro ny fomba samihafa novolavolaina mba hanomanana ireo singa benzoxazole miasa7,39. Ny fiasan'ny oksidativa amin'ny fatorana C(aryl)-OH amin'ny katekola dia iray amin'ireo fomba fiasa mahaliana sy vaovao indrindra amin'ny fananganana benzoxazole. Ohatra amin'ity fomba fiasa ity amin'ny fananganana benzoxazoles ny fihetsiky ny catechols amin'ny amines40,41,42,43,44, amin'ny aldehydes45,46,47, amin'ny alcohols (na ethers)48, ary koa amin'ny ketones, alkenes ary alkynes (Sary 2A)49. Ato amin'ity fandalinana ity, dia nampiasaina ho an'ny fananganana benzoxazoles ny fihetsiky ny singa maro (MCR) teo amin'ny catechol, aldehyde ary ammonium acetate (Sary 2B). Ny fihetsika dia natao tamin'ny fampiasana ZrCl4 ao anaty solvent etanol. Mariho fa ny ZrCl4 dia azo heverina ho katalista asidra Lewis maitso, singa tsy dia misy poizina loatra [LD50 (ZrCl4, am-bava ho an'ny voalavo) = 1688 mg kg−1] ary tsy heverina ho tena misy poizina50. Ny katalista zirconium dia nampiasaina tamim-pahombiazana ho katalista ho an'ny fananganana singa organika isan-karazany. Ny vidiny mirary sy ny tsy fahazakany rano sy oksizenina no mahatonga azy ireo ho toy ny katalista mampanantena amin'ny famokarana organika51.
Mba hahitana fepetra mety amin'ny fihetsehana, dia nifidy 3,5-di-tert-butylbenzene-1,2-diol 1a, 4-methoxybenzaldehyde 2a ary sira ammonium 3 ho modely fihetsehana izahay ary nanatanteraka ireo fihetsehana teo anatrehan'ny asidra Lewis (LA) samihafa, solvents ary mari-pana samihafa mba hanamboarana benzoxazole 4a (Tabilao 1). Tsy nisy vokatra hita raha tsy nisy katalista (Tabilao 1, fidirana 1). Taorian'izay, 5 mol% amin'ny asidra Lewis samihafa toy ny ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 ary MoO3 no nosedraina ho katalista tao anaty solvent EtOH ary hita fa ZrCl4 no tsara indrindra (Tabilao 1, fidirana 2–8). Mba hanatsarana ny fahombiazana, dia nosedraina ireo solvent isan-karazany, anisan'izany ny dioxane, acetonitrile, ethyl acetate, dichloroethane (DCE), tetrahydrofuran (THF), dimethylformamide (DMF) ary dimethyl sulfoxide (DMSO). Ambany noho ny an'ny etanôla ny vokatra azo avy amin'ireo solvent rehetra nosedraina (Tabilao 1, fidirana 9–15). Ny fampiasana loharanon-azota hafa (toy ny NH4Cl, NH4CN ary (NH4)2SO4) fa tsy ammonium acetate dia tsy nanatsara ny vokatra azo avy amin'ny fihetsehana (Tabilao 1, fidirana 16–18). Nasehon'ireo fanadihadiana fanampiny fa ny mari-pana ambanin'ny sy ambonin'ny 60 °C dia tsy nanatsara ny vokatra azo avy amin'ny fihetsehana (Tabilao 1, fidirana 19 sy 20). Rehefa novana ho 2 sy 10 mol% ny enta-mavesatry ny katalista, dia 78% sy 92% ny vokatra azo (Tabilao 1, fidirana 21 sy 22). Nihena ny vokatra rehefa natao teo ambanin'ny atmosfera azota ny fihetsehana, izay midika fa ny oksizenina atmosfera dia mety mitana anjara toerana lehibe amin'ny fihetsehana (Tabilao 1, fidirana 23). Ny fampitomboana ny habetsahan'ny ammonium acetate dia tsy nanatsara ny vokatry ny fihetsiketsehana ary nampihena ny vokatra aza (Tabilao 1, fidirana 24 sy 25). Ankoatra izany, tsy nisy fanatsarana ny vokatra azo tamin'ny fampitomboana ny habetsahan'ny catechol (Tabilao 1, fidirana 26).
Rehefa avy namaritra ny fepetra tsara indrindra amin'ny fihetsehana, dia nodinihina ny fahaiza-manao sy ny fampiharana ny fihetsehana (Sary 3). Koa satria manana vondrona miasa manan-danja amin'ny fananganana organika ny alkynes sy ny alkenes ary mora azo amin'ny derivatization bebe kokoa, dia nisy benzoxazole derivatives maromaro novokarina tamin'ny alkenes sy alkynes (4b–4d, 4f–4g). Tamin'ny fampiasana 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde ho toy ny substrate aldehyde (4e), dia nahatratra 90% ny vokatra. Ho fanampin'izany, dia novokarina tamin'ny vokatra avo lenta ny benzoxazoles nosoloina alkyl halo, izay azo ampiasaina amin'ny ligation amin'ny molekiola hafa sy ny derivatization bebe kokoa (4h–4i) 52. Ny 4-((4-fluorobenzyl)oxy)benzaldehyde sy ny 4-(benzyloxy)benzaldehyde dia nanome ny benzoxazoles mifanaraka amin'izany 4j sy 4k amin'ny vokatra avo lenta. Nampiasa ity fomba ity izahay mba hamitana soa aman-tsara ny fanamboarana ireo akora avy amin'ny benzoxazole (4l sy 4m) misy singa quinolone53,54,55. Ny benzoxazole 4n misy vondrona alkyne roa dia novokarina tamin'ny vokatra 84% avy amin'ny benzaldehydes 2,4-substituted. Ny singa bicyclic 4o misy heterocycle indole dia novokarina soa aman-tsara tao anatin'ny fepetra nohatsaraina. Ny singa 4p dia novokarina tamin'ny fampiasana substrate aldehyde mifamatotra amin'ny vondrona benzonitrile, izay substrate mahasoa amin'ny fanomanana supramolecules (4q-4r)56. Mba hanasongadinana ny fampiharana ity fomba ity, ny fanomanana molekiola benzoxazole misy singa β-lactam (4q–4r) dia naseho tao anatin'ny fepetra nohatsaraina tamin'ny alàlan'ny fihetsiky ny β-lactams aldehyde-functionalized, catechol, ary ammonium acetate. Ireo andrana ireo dia mampiseho fa ny fomba fiasa sentetika vao novolavolaina dia azo ampiasaina amin'ny fiasan'ny molekiola sarotra amin'ny dingana farany.
Mba hampisehoana bebe kokoa ny fahafahan'ity fomba ity miasa amin'ny vondrona miasa, dia nandinika aldehyde aromatika isan-karazany izahay, anisan'izany ny vondrona mpanome elektrôna, ny vondrona misintona elektrôna, ny fitambarana heterocyclic, ary ny hydrocarbon aromatika polycyclic (Sary 4, 4s–4aag). Ohatra, ny benzaldehyde dia novaina ho vokatra irina (4s) tamin'ny vokatra mitokana 92%. Ny aldehyde aromatika misy vondrona mpanome elektrôna (anisan'izany ny -Me, isopropyl, tert-butyl, hydroxyl, ary para-SMe) dia novaina tamim-pahombiazana ho vokatra mifanaraka amin'izany tamin'ny vokatra tsara dia tsara (4t–4x). Ny substrate aldehyde voasakana amin'ny sterika dia afaka mamokatra vokatra benzoxazole (4y–4aa, 4al) amin'ny vokatra tsara ka hatramin'ny tsara dia tsara. Ny fampiasana benzaldehyde meta-substituted (4ab, 4ai, 4am) dia namela ny fanomanana vokatra benzoxazole amin'ny vokatra avo lenta. Ny aldehydes halogenated toy ny (-F, -CF3, -Cl ary Br) dia nanome ny benzoxazoles mifanaraka amin'izany (4af, 4ag ary 4ai-4an) tamin'ny vokatra mahafa-po. Ny aldehydes misy vondrona misintona elektrôna (ohatra -CN sy NO2) dia nihetsika tsara ihany koa ary nanome ny vokatra irina (4ah sy 4ao) tamin'ny vokatra avo lenta.
Andian-fihetsehana ampiasaina amin'ny fanamboarana aldehydes a sy b. a Fepetran'ny fihetsehana: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) ary ZrCl4 (5 mol%) dia nahetsika tao amin'ny EtOH (3 mL) tamin'ny 60 °C nandritra ny 6 ora. b Ny vokatra dia mifanaraka amin'ny vokatra mitokana.
Ny aldehyde aromatika polycyclic toy ny 1-naphthaldehyde, anthracene-9-carboxaldehyde ary phenanthrene-9-carboxaldehyde dia afaka mamokatra vokatra 4ap-4ar amin'ny vokatra avo lenta. Ny aldehyde aromatika heterocyclic isan-karazany, anisan'izany ny pyrrole, indole, pyridine, furan ary thiophene, dia nahazaka tsara ny fepetra momba ny fihetsika ary afaka mamokatra vokatra mifanaraka amin'izany (4as-4az) amin'ny vokatra avo lenta. Ny Benzoxazole 4aag dia azo tamin'ny vokatra 52% tamin'ny fampiasana ny aldehyde aliphatic mifanaraka amin'izany.
Faritra fanehoan-kevitra mampiasa aldehydes ara-barotra a, b. a Fepetra fanehoan-kevitra: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) ary ZrCl4 (5 mol %) dia nahetsika tao amin'ny EtOH (5 mL) tamin'ny 60 °C nandritra ny 4 ora. b Ny vokatra dia mifanaraka amin'ny vokatra mitokana. c Ny fanehoan-kevitra dia natao tamin'ny 80 °C nandritra ny 6 ora; d Ny fanehoan-kevitra dia natao tamin'ny 100 °C nandritra ny 24 ora.
Mba hanazavana bebe kokoa ny fahafaha-miovaova sy ny fampiharana ity fomba ity, dia notsapainay ihany koa ireo katekola soloina isan-karazany. Ireo katekola soloina tokana toy ny 4-tert-butylbenzene-1,2-diol sy 3-methoxybenzene-1,2-diol dia nihetsika tsara tamin'ity protocole ity, ka nahazoana vokatra 4aaa–4aac ny benzoxazoles tamin'ny 89%, 86%, ary 57%. Ny benzoxazoles polysubstituted sasany koa dia novokarina tamim-pahombiazana tamin'ny fampiasana ireo katekola polysubstituted mifanaraka amin'izany (4aad–4aaf). Tsy nisy vokatra azo rehefa nampiasaina ireo katekola soloina tsy ampy elektrôna toy ny 4-nitrobenzene-1,2-diol sy 3,4,5,6-tetrabromobenzene-1,2-diol (4aah–4aai).
Vita soa aman-tsara ny fanamboarana benzoxazole amin'ny fatra grama tao anatin'ny fepetra nohatsaraina, ary ny akora 4f dia vita tamin'ny vokatra mitokana 85% (Sary 5).
Famoronana benzoxazole 4f amin'ny ambaratonga grama. Ireo fepetra momba ny fihetsika: 1a (5.0 mmol), 2f (5.0 mmol), 3 (5.0 mmol) ary ZrCl4 (5 mol%) dia nahetsika tao amin'ny EtOH (25 mL) tamin'ny 60 °C nandritra ny 4 ora.
Mifototra amin'ny angon-drakitra ara-literatiora, dia nisy fomba fiasa azo ampiharina amin'ny fananganana benzoxazole avy amin'ny catechol, aldehyde, ary ammonium acetate eo anatrehan'ny katalista ZrCl4 (Sary 6). Afaka manambatra ny zirconium ny Catechol amin'ny alàlan'ny fandrindrana vondrona hydroxyl roa mba hamorona ny fotony voalohany amin'ny tsingerin'ny katalitika (I)51. Amin'ity tranga ity, ny ampahany semiquinone (II) dia azo foronina amin'ny alàlan'ny tautomerization enol-keto ao amin'ny complex I58. Ny vondrona carbonyl niforona tao amin'ny intermediate (II) dia toa mihetsika amin'ny ammonium acetate mba hamorona ny intermediate imine (III) 47. Ny mety ho iray hafa dia ny hoe ny imine (III^), izay niforona tamin'ny fihetsiky ny aldehyde tamin'ny ammonium acetate, dia mihetsika amin'ny vondrona carbonyl mba hamorona ny intermediate imine-phenol (IV) 59,60. Aorian'izay, ny intermediate (V) dia afaka mandalo cyclization intramolecular40. Farany, ny intermediate V dia oxidized amin'ny oksizenina atmosfera, ka miteraka ny vokatra irina 4 ary mamoaka ny complex zirconium hanombohana ny tsingerina manaraka61,62.
Novidina avy amin'ny toerana ara-barotra avokoa ny akora simika sy ny solvent rehetra. Ny vokatra fantatra rehetra dia nojerena tamin'ny fampitahana tamin'ny angon-drakitra spektraly sy ny teboka fandrendrehana avy amin'ny santionany nosedraina. Noraketina tamin'ny fitaovana Brucker Avance DRX ny spektra 1H NMR (400 MHz) sy 13C NMR (100 MHz). Ny teboka fandrendrehana dia voafaritra tamin'ny fitaovana Büchi B-545 tao anaty kapilary misokatra. Ny fihetsika rehetra dia nojerena tamin'ny alàlan'ny chromatography sosona manify (TLC) tamin'ny fampiasana takelaka silica gel (Silica gel 60 F254, Merck Chemical Company). Ny fanadihadiana singa dia natao tamin'ny PerkinElmer 240-B Microanalyzer.
Nafangaro tsikelikely tao anaty fantsona misokatra tao anaty fandroana menaka tamin'ny 60 °C ambanin'ny rivotra ny vahaolana misy catechol (1.0 mmol), aldehyde (1.0 mmol), ammonium acetate (1.0 mmol) ary ZrCl4 (5 mol %) tao anaty etanôla (3.0 mL) nandritra ny fotoana nilaina. Nojerena tamin'ny alalan'ny chromatography sosona manify (TLC) ny fandrosoan'ny fihetsiketsehana. Rehefa vita ny fihetsiketsehana, dia nangatsiaka tamin'ny mari-pana ao an-trano ny fangaro vokarina ary nesorina tamin'ny tsindry ambany ny etanôla. Nohamainina tamin'ny EtOAc (3 x 5 mL) ny fangaro fihetsiketsehana. Avy eo, nohamainina tamin'ny Na2SO4 tsy misy rano ireo sosona organika mitambatra ary nototoina tao anaty banga. Farany, nodiovina tamin'ny alalan'ny chromatography tsanganana ny fangaro manta tamin'ny alalan'ny fampiasana etera petroleum/EtOAc ho toy ny eluent mba hahazoana benzoxazole 4 madio.
Raha fintinina, dia namorona fomba fiasa vaovao, malefaka ary maitso ho an'ny fananganana benzoxazoles amin'ny alàlan'ny fananganana fifamatorana CN sy CO mifanesy eo anatrehan'ny katalista zirconium izahay. Teo ambanin'ny fepetra fihetsehana nohatsaraina, benzoxazoles 59 samihafa no novokarina. Mifanaraka amin'ny vondrona miasa isan-karazany ny fepetra fihetsehana, ary core bioactive maromaro no novokarina tamim-pahombiazana, izay manondro ny fahafahan'izy ireo miasa manaraka. Noho izany, dia namorona paikady mahomby, tsotra ary azo ampiharina izahay ho an'ny famokarana betsaka ny benzoxazole derivatives isan-karazany avy amin'ny catechols voajanahary eo ambanin'ny fepetra maitso amin'ny fampiasana katalista mora vidy.
Ny angon-drakitra rehetra azo na nohadihadiana nandritra ity fandalinana ity dia tafiditra ao anatin'ity lahatsoratra navoaka ity sy ireo rakitra Fampahalalana Fanampiny ao anatiny.
Nicolaou, Kansas City. Famoronana organika: ny zavakanto sy ny siansa amin'ny fandikana ireo molekiola biolojika hita ao amin'ny natiora ary mamorona molekiola mitovy amin'izany ao amin'ny laboratoara. Proc. R Soc. A. 470, 2013069 (2014).
Ananikov VP et al. Fampivoarana fomba vaovao amin'ny fananganana organika maoderina voafantina: fahazoana molekiola miasa amin'ny fahamarinan'ny atomika. Russ Chem. Ed. 83, 885 (2014).
Ganesh, KN, et al. Simia maitso: Fototra ho an'ny hoavy maharitra. Organika, Dingana, Fikarohana ary Fampandrosoana 25, 1455–1459 (2021).
Yue, Q., et al. Fironana sy fahafahana amin'ny fananganana organika: ny toetry ny tondro fikarohana manerantany sy ny fandrosoana amin'ny fahamarinan-toerana, ny fahombiazana ary ny simia maitso. J. Org. Chem. 88, 4031–4035 (2023).
Lee, SJ sy Trost, BM Green synthesis simika. PNAS. 105, 13197–13202 (2008).
Ertan-Bolelli, T., Yildiz, I. ary Ozgen-Ozgakar, S. Famoronana, fampifandraisana molekiola ary fanombanana antibaktera amin'ny vokatra benzoxazole vaovao. Honey. Chem. Res. 25, 553–567 (2016).
Sattar, R., Mukhtar, R., Atif, M., Hasnain, M. sy Irfan, A. Fiovana simika sy fitiliana biolojika ny akora avy amin'ny benzoxazole: famerenana. Gazetin'ny Simia Heterosiklika 57, 2079–2107 (2020).
Yildiz-Oren, I., Yalcin, I., Aki-Sener, E. sy Ukarturk, N. Fifandraisana amin'ny fananganana sy ny rafitra-asa amin'ny benzoxazole polysubstituted vaovao miasa amin'ny antimikrobia. Gazety Eoropeana momba ny Simia Medisina 39, 291–298 (2004).
Akbay, A., Oren, I., Temiz-Arpaci, O., Aki-Sener, E. ary Yalcin, I. Famoronana benzoxazole, benzimidazole, benzothiazole ary oxazolo(4,5-b)pyridine sasany izay nosoloina 2,5,6- ary ny asany manakana ny VIH-1 reverse transcriptase. Arzneimittel-Forschung/Drug Res. 53, 266–271 (2003).
Osmanieh, D. et al. Famoronana akora benzoxazole vaovao sasany sy fandalinana ny fiasan'izy ireo amin'ny ady amin'ny homamiadana. Gazety Eoropeana momba ny Simia Medisina 210, 112979 (2021).
Rida, SM, et al. Misy karazana benzoxazole vaovao sasany novokarina ho toy ny fanafody miady amin'ny homamiadana, miady amin'ny VIH-1, ary miady amin'ny bakteria. Gazety Eoropeana momba ny Simia Medisina 40, 949–959 (2005).
Demmer, KS sy Bunch, L. Fampiharana ny benzoxazoles sy oxazolopyridines amin'ny fikarohana momba ny simia ara-pitsaboana. Gazety Eoropeana momba ny Simia Ara-pitsaboana 97, 778–785 (2015).
Paderni, D., et al. Chemosensor macrocyclic fluorescent miorina amin'ny benzoxazolyl ho an'ny fitiliana optika ny Zn2+ sy Cd2+. Chemical Sensors 10, 188 (2022).
Zou Yan et al. Fandrosoana amin'ny fandalinana ny benzothiazole sy ny benzoxazole derivatives amin'ny fampandrosoana ny fanafody famonoana bibikely. Int. J Mol. Sci. 24, 10807 (2023).
Wu, Y. et al. Sampan-draharaha Cu(I) roa namboarina tamin'ny ligand benzoxazole N-heterocyclic samihafa: synthesis, structure, ary fluorescence properties. J. Mol. Struct. 1191, 95–100 (2019).
Walker, KL, Dornan, LM, Zare, RN, Weymouth, RM, ary Muldoon, MJ Fomba fiasan'ny oksidasiona katalitika amin'ny styrene amin'ny alalan'ny peroxyde hydrogène eo anatrehan'ny complexes palladium(II) kationika. Gazetin'ny Fikambanana Amerikana momba ny Simika 139, 12495–12503 (2017).
Agag, T., Liu, J., Graf, R., Spiess, HW, ary Ishida, H. Resin-benzoxazole: Kilasy vaovao amin'ny pôlimera thermosetting avy amin'ny resin-benzoxazine marani-tsaina. Macromolecule, Rev. 45, 8991–8997 (2012).
Basak, S., Dutta, S. ary Maiti, D. Famoronana 1,3-benzoxazole miasa amin'ny C2 amin'ny alàlan'ny fomba fiasa fampahavitrihana C–H miaraka amin'ny catalyst metaly tetezamita. Simia – Gazety Eoropeana 27, 10533–10557 (2021).
Singh, S., et al. Fandrosoana vao haingana teo amin'ny fampivoarana ireo akora mavitrika ara-panafody misy taolam-paty benzoxazole. Gazety Aziatika momba ny Simia Organika 4, 1338–1361 (2015).
Wong, XK sy Yeung, KY. Famerenana ny patanty momba ny fivoaran'ny fanafody benzoxazole amin'izao fotoana izao. KhimMedKhim. 16, 3237–3262 (2021).
Ovenden, SPB, et al. Benzoxazoles sesquiterpenoid sy quinones sesquiterpenoid avy amin'ny sponjy an-dranomasina Dactylospongia elegans. J. Nat. Proc. 74, 65–68 (2011).
Kusumi, T., Ooi, T., Wülchli, MR, ary Kakisawa, H. Rafitry ny antibiotika vaovao boxazomycins a, B, ary CJ Am. Chem. Soc. 110, 2954–2958 (1988).
Cheney, ML, DeMarco, PW, Jones, ND, ary Occolowitz, JL Rafitry ny ionofora kationika divalent A23187. Gazetin'ny Fikambanana Simika Amerikana 96, 1932–1933 (1974).
Park, J., et al. Tafamidis: fanafody mpanorina transthyretin voalohany amin'ny kilasy ho an'ny fitsaboana ny kardiomiopathie amyloid transthyretin. Annals of Pharmacotherapy 54, 470–477 (2020).
Sivalingam, P., Hong, K., Pote, J. sy Prabakar, K. Streptomyces eo ambanin'ny toe-javatra tafahoatra amin'ny tontolo iainana: Loharano mety ho an'ny fanafody antimikrobia sy homamiadana vaovao? Gazety Iraisam-pirenena momba ny Mikrobiolojia, 2019, 5283948 (2019).
Pal, S., Manjunath, B., Gorai, S. ary Sasmal, S. Alkaloida benzoxazole: fisiana, simia ary biolojia. Simia sy biolojian'ny Alkaloida 79, 71–137 (2018).
Shafik, Z., et al. Fampiraisana anaty rano biônika sy fanesorana lakaoly araka izay ilaina. Applied Chemistry 124, 4408–4411 (2012).
Lee, H., Dellatore, SM, Miller, VM, ary Messersmith, PB Simia ety ambonin'ny tany aingam-panahy avy amin'ny moule ho an'ny coatings marolafy. Science 318, 420–426 (2007).
Nasibipour, M., Safai, E., Wrzeszcz, G., ary Wojtczak, A. Fanitsiana ny mety ho redox sy ny asa catalytic an'ny complex Cu(II) vaovao mampiasa O-iminobenzosemiquinone ho ligand fitahirizana elektrôna. Nov. Russ. Chemistry, 44, 4426–4439 (2020).
D'Aquila, PS, Collu, M., Jessa, GL sy Serra, G. Ny anjara asan'ny dopamine amin'ny fiasan'ny fanafody mampitony fahaketrahana. Gazety Eoropeana momba ny Farmakolojia 405, 365–373 (2000).